Mit der 1990 eingeführten Fat Boy griff Harley-Davidson Elemente des Looks der Hydra Glide von 1949 auf und interpretierte das frühe Nachkriegsdesign zeitgemäß um. Eine weitere Transformation erfährt diese klassische Linienführung im Jubiläumsmodell Fat Boy 30th Anniversary, in welchem sie mit den klaren Konturen des zeitgenössischen Industriedesigns verschmolzen wird.
Die auf 2500 Exemplare limitierte Jubiläumsedition wird von einem schwarz beschichteten »Milwaukee-Eight 114«-Motor angetrieben, der 94 PS bei 5020 Umdrehungen leistet und über ein maximales Drehmoment von 155 Newtonmetern bei 3000Touren verfügt. Die dunkle Farbgebung in klassischem Harley »Vivid Black« prägt das gesamte Motorrad, wird nur durch einzelne bronzefarbene Akzente aufgelockert. An den ebenfalls schwarzen Aluminium-Scheibenrädern sorgen die gefrästen Kanten für einen starken Kontrast.
Seit den 1990ern ist das immer wieder überarbeitete Modell Fat Boy fester Bestandteil der Softail-Baureihe. Im Jahr 2018 kam die dritte Generation in den Handel.
